近年、働き方の多様化により「フリーランス」を選ぶ人が増える一方で、あらためて「正社員」という働き方を選び直す動きも広がっています。

こうした「フリーランスから正社員」へと移行するキャリアは、「トランジション採用」と呼ばれ、個人と企業の双方に新しい可能性をひらく選択肢として注目されるようになってきました。

本記事では、まずこのトランジション採用が注目される背景を整理し、後半では実際にフリーランスから正社員にキャリアチェンジを果たした、GIGのメンバー4名のリアルな声をご紹介します。

「トランジション採用」とは？注目される理由とそのメリット

「トランジション採用」とは、フリーランスや副業人材など、自律的に働いてきた人材を正社員として採用することです。

一度独立という道を選んだ人が、再び正社員として組織に身を置くことは、単に元の働き方に戻るという意味ではありません。

むしろそれは、
・フリーランスで得た広い視座やスキルを活かすキャリアの再選択
・自由と責任を経験したからこそ挑む、組織での新しい価値提供
・雇用形態を一気に変えるのではなく、段階的・柔軟に移行する働き方

など、今の時代に即したしなやかなキャリア形成と言えるかもしれません。

さらに、こうしたフリーランスから正社員へのキャリア移行には、個人と企業の双方に多くのメリットが存在します。

個人にとってのメリット
・仕事の幅や責任範囲が広がる
・中長期的な視点でキャリアを築きやすくなる
・安定と挑戦を両立できる働き方が実現できる

企業にとってのメリット
・即戦力として活躍できるスキルと視点を持つ人材を確保できる
・新しい価値観を組織に持ち込んでもらえる
・異なる業界・職種での経験をもとにした知見が、組織の可能性を広げてくれる

このように、トランジション採用は多様な経験や価値観を持つ人材と、それを求める企業を結びつける、新たな採用のかたちといえるでしょう。

「フリーランス→正社員」が選ばれている背景

フリーランスから正社員へのキャリアチェンジが注目される背景には、働き方やキャリア観の多様化があります。

独立して経験を積んだフリーランスの間では、
・一人で仕事を受けてきたけれど、より大きなプロジェクトにチームで関わってみたい
・安定に加えて、成長機会や長期的なキャリア形成も視野に入れたい
・自分の専門性を、組織のなかでもっと広く活かしたい

などの声があがっています。こうした声は、単に「安定を求める」というよりも、「より大きな価値を生むための次のステップ」として正社員という選択肢を捉えている人が増えていることを示しています。

一方で企業側は、即戦力となるスキルや自律的に働ける人材を求めているなかで、フリーランス経験者への期待が高まっています。とくに、「どんなプロジェクトに携わってきたのか」「どのような視点で価値を提供してきたのか」といった、フリーランスならではの経験や主体的な姿勢が、採用の場で評価されるようになってきています。

しかし、こうした人材を迎え入れるには、単にスキルや経験だけでなく、企業文化とのマッチや受け入れ体制の整備も重要です。トランジション採用を成功させるには、組織としての柔軟性と、個人とのカルチャーフィットを丁寧に見極める姿勢が求められます。

フリーランスから正社員になった4人の選択と今

フリーランスからGIGに正社員として入社した4名のストーリーを通じて、個々がどのようにキャリアを選んできたのか実例を通じてご紹介します。

経営推進室・安井

■フリーランスになった理由
ライフサイエンス系企業で営業やマーケティングを経験した後、機会があって外資系企業に転籍し、国内トップクラスのシェアを築く成長に携わりました。その後、より多様な業界や市場での仕事に挑戦してみたいと思い、独立。フリーランスとして約3年半、マーケティングやライティングの仕事に取り組みました。

■正社員に戻った理由
独立当初はスキルアップを実感していましたが、徐々に業務がルーティン化し、成長を感じにくくなるように。そこで再び正社員を検討するようになりました。

■GIGを選んだ理由
フリーランスから正社員への転職には、不安しかなかったです。転職活動初期は「マーケティング」という広い分野で自分をアピールしていたものの、企業が求める役割と自分のイメージのズレに悩み、なかなかうまくいきませんでした。そこで一度自分の強みを見つめ直し、プロダクトマネージャーやサービス開発に挑戦したいという目標を明確にしました。その目標に基づき動き始めたことが、転職活動の転機だったと思います。

GIGには、前職でのマーケティング領域へのアプローチに加え、フリーランスとして多様な企業に関わった経験や新しい領域への挑戦意欲を評価してもらえたのではないでしょうか。とくに、自ら事業を推進することに面白さを感じるタイプである点が、GIGが目指している方向性と合っていたと思います。

■フリーランス→正社員になってみての所感
現在は、新規事業開発を担当し「サービスをどう事業化し差別化するか」といった、より抽象的で大きな課題に取り組んでいます。フリーランス時代は、クライアントから具体的な課題の解決を求められることが多かったのに対し、今はリサーチから戦略立案、実行まで大きな問いを深く考え続けることができているので、それが楽しいです。

エンジニア / マネージャー・奥村

■フリーランスになった理由
大学卒業後、友人とともにフリーランスとしてWeb制作事業を始めたことが、私のキャリアのスタートでした。その後、一度コンサルティング会社で正社員を経験しましたが、ご縁があり友人と子ども向けプログラミングスクールを立ち上げることに。しかし、共同経営の難しさから離れる決断をし、改めてフリーランスとして活動を再開しました。

■正社員に戻った理由
GIGには業務委託のエンジニアとして関わっていました。数年間一緒に働くなかで、フリーランスにこだわっていた自分の意識が変わりはじめ、組織の一員として働くことも考えるようになっていました。

■GIGを選んだ理由
そのなかでGIGの社員から「一緒に正社員として働かないか」と声をかけてもらい、最終的にGIGへの入社を決めました。

■フリーランス→正社員になってみての所感
社員になって大きく変わったのは、関わる業務の性質だと思います。フリーランスの頃は受託制作が中心で、お客さまから依頼されたものをつくることが主な仕事でした。しかし入社後は、自社サービスの機能改善や運用保守などに携わり、「プロダクトをどう育てるか」という視点を持てるようになったのは大きな変化でした。

また、チームで働くことの意味を実感する場面も増えました。周囲から自然と知見や解決策が集まり、自分ひとりでは得られなかった発見や学びに触れられるのは、組織に属する醍醐味だと感じています。

カスタマーサクセス / マネージャー・千葉

■フリーランスになった理由
新卒で広告代理店に入社し、企画営業やマーケティングに携わりました。その後、「自分の力を試してみたい」という思いから独立し、フリーランスとして活動を始めました。

■正社員に戻った理由
4年半ほどフリーランスを続けるなかで、自分の成長機会が徐々に減っていることに気づきました。ありがたいことに仕事は順調でしたが、コンフォートゾーンから抜け出し、新しいことに挑戦したいという思いが強くなりました。そこで、正社員という働き方を考えるようになったんです。

■GIGを選んだ理由
転職活動では、フリーランスの経験への評価に違いを感じることもありましたが、GIGは「フリーランス」への解像度や柔軟な働き方への理解が深く、選考時から主体性や実行力をポジティブに捉えてくれていた印象があります。

■フリーランス→正社員になってみての所感
入社後は、「みんなで同じビジョンやミッションに向かって進む」という一体感を感じており、これは社員だからこそ得られるものだと思っています。ビジョンやミッションに共感する人たちが集まり、その価値観が行動や言葉に自然と表れる環境は、組織に所属することの大きな魅力です。

フリーランス時代も人とのつながりを大切にしていましたが、仕事で関わる人の範囲が徐々に限定的になっていくため、今あらためて社員であることの意味を実感しています。それにGIGには多様なバックグラウンドを持つメンバーが集まっているので、フリーランス出身の私にとっても居心地が良いです。

PM / マネージャー・渡辺

■フリーランスになった理由
Webサービス企業でデザイナーとしてキャリアをスタートした後、一身上の都合により1年半ほどで退職しました。当時の経験年数では転職の選択肢が限られていると感じたこともあり、学生時代にフリーランスのような働き方をしていた経験を活かして、自然な流れでフリーランスを選びました。その後は約3年間、地域やベンチャー企業のブランディングまわりの業務を一貫して担当してきました。

■正社員に戻った理由
収入や実績も着実に伸ばすことができましたが、「個」としての挑戦には一つの区切りを感じ、より大きな目標を持って「組織」の中で成長したいという思いが芽生えました。

■GIGを選んだ理由
そんなときに、GIGからスカウトを受けたことが転職のきっかけです。

■フリーランス→正社員になってみての所感
GIGではマネージャーを務めており、フリーランス時代に培ったプロジェクトの全体設計やお客さま対応の経験が、個人として責任を持ちつつ全体を見る今の仕事にも活きていると実感しています。

正社員になって最も大きな変化は、「周りに人がいるという安心感」と「部下の成長を支えるという責任や面白み」が生まれたことです。社員として、マネージャーとして、部下のキャリア形成や育成に関わることは、個人で活動しているだけでは得がたい貴重な経験だと感じています。それに、GIGは自律的な働き方が尊重され、成果がしっかり評価される点も魅力です。

フリーランス経験は「武器」になる

フリーランスとして自律的に働き、スキルや実績を積み重ねてきた人の経験は、間違いなく組織で社員として働くときも「武器」になります。

「トランジション採用」は、単なる雇用形態の変更ではなく、多様な人材と新たな価値を創出していくための一つの手段です。今、フリーランスとしてキャリアを築いてきた人のなかには、「もっと成長したい」「新しい環境で自分を試したい」といった前向きな意欲をもつ方が多くなってきているのではないでしょうか。だからこそ企業側も、そうした人材の経験や価値観をどのように活かせるかを、改めて考え直すことが求められているのかもしれません。

私たちGIGは、フリーランス・副業人材と企業をつなぐプラットフォーム『Workship』の提供を通じて、5万人以上のプロフェッショナル人材と向き合ってきました。さらに、その知見を活かし、フリーランス・副業人材のトランジション採用を支援するサービス『Workship CAREER』では、正社員の転職を中心に支援しています。

トランジション採用にご興味をお持ちの方は、ぜひお気軽にGIGにご連絡ください。

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